Фамилия Благочевский образована по распространённой восточнославянской модели: к основе Благоч- добавили суффикс -евск-, а затем типичное фамильное окончание -ий. Такая форма — с суффиксом -ский — указывает, что предки носителя фамилии, скорее всего, происходили с земель современной Украины или Белоруссии. Именно в этих регионах фамилии на -ский были особенно популярны среди местной шляхты и духовенства, а позже распространились и среди других сословий.

В основе фамилии лежит прозвище Благоч. Оно восходит к слову «благо» — этической категории, обозначающей всё доброе, полезное и правильное. В церковной среде это слово имело ярко выраженный положительный смысл: благочестие, добродетель, богоугодное поведение. Однако в народной разговорной речи у слова «благой» было и противоположное значение — взбалмошный, суетливый, беспокойный, даже злой человек. Такая двойственность — не редкость в русской ономастике: одно и то же прозвище могло закрепиться за человеком и как похвала, и как насмешка, в зависимости от того, какая черта характера бросалась в глаза окружающим.

Таким образом, фамилия Благочевский напрямую указывает на особенности характера или поведения своего первого носителя — человека по прозвищу Благоч. Со временем это прозвище стало основным именованием, а затем, после переезда семьи на запад или юго-запад, трансформировалось в фамилию с характерным суффиксом -ский. Так род Благочевских закрепил за собой память о предке, чьё поведение — благое или, напротив, взбалмошное — дало начало этой редкой и выразительной фамилии.