Фамилия Бобрешев — редкий случай, когда прозвище, от которого она образована, почти полностью скрыто под слоем фонетических изменений. Если не всматриваться, можно решить, что перед нами фамилия на «-ев» от слова «бобр» (Бобров — Бобрешев), но это не так. В ней нет суффикса -ов- или -ев-, присоединённого к основе «бобр». На самом деле основа здесь — «Бобреш», а фамилия образована с помощью суффиска притяжательности -ев: Бобреш + ев.

Откуда взялось «Бобреш»? Это не имя и не профессиональное прозвище. Скорее всего, это местная, диалектная форма от канонического имени Амвросий. В народном произношении это имя часто редуцировалось: Амвросий → Абросим → Обросим → Бросим. На каком-то из этапов могла возникнуть форма «Бобреш» — с перестановкой звуков и заменой «с» на «ш» под влиянием акающих говоров. В пользу этой версии говорит и то, что на Руси существовали фамилии Бобрешов, Бобрищев, образованные от тех же производных форм Амвросия. Более редкий вариант — прозвище «Бобреш» могли дать человеку с характерной походкой или манерой (от глагола «бобрить» — делать что-то неловко, суетливо, как бобр), но это предположение слабее, так как глагол малоупотребителен и не дал массовых прозвищ.

Фамилия очень редкая. Её география — преимущественно южнорусские и, возможно, западнорусские области, где аканье и замена «с» на «ш» в разговорной речи встречаются чаще. То есть предки носителя фамилии Бобрешев могли быть крестьянами или посадскими людьми, которых в документах записали по уличному прозвищу — Бобреш, то есть «Амвросий на местный лад». В официальных ревизских сказках и метриках форма «Бобрешев» закрепилась как наследственная, хотя исходное имя могло давно выйти из употребления. Других однокоренных фамилий, кроме упомянутых Бобрешов и Бобрищев, практически нет — это указывает на то, что основа не была продуктивной и не породила целого куста родственных фамилий.