Фамилия Бобылеи — один из тех случаев, когда написание может сбить с толку. В русском языке она чаще всего встречается в форме Бобылёв (с буквой «ё»), но вариант «Бобылеи» — это либо множественное число (Бобылеи — семья Бобылевых), либо устаревшая или диалектная форма родительного падежа. В любом случае, основа здесь одна: прозвище «бобыль».

В основе фамилии лежит социальное явление. Бобыль в допетровской Руси — это крестьянин, который не имел своего надела земли и не нёс полного тягла (государственных повинностей). Чаще всего бобыли жили на чужих землях, батрачили или занимались ремеслом. Слово имеет тюркские корни (от «оба» — род, племя, или от татарского «булы» — быть), и первоначально могло обозначать пришлого человека, не входившего в общину. Прозвище Бобыль давали одинокому, бедному или бездомному человеку, а также тому, кто жил своим трудом, не имея ни кола, ни двора.

Суффикс -ев в фамилии Бобылёв (а в написании «Бобылеи» он читается так же) указывает на притяжательность: «чей?» — сын бобыля. Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ или социальных терминов. В отличие, скажем, от фамилий на -ин (Бобров, Козлов), которые чаще происходят от названий животных, -ев здесь прямо привязывает носителя к социальному статусу предка.

Интересно, что в некоторых северных говорах слово «бобыль» могло означать не только бедняка, но и отшельника или человека, живущего бобылём — то есть в одиночестве, без семьи. Поэтому предок-носитель фамилии мог быть не обязательно нищим, а просто неженатым или ведущим замкнутый образ жизни. В документах XVI–XVII веков бобыли упоминаются как особая категория населения, и фамилия Бобылёв (в разных написаниях) встречается в переписных книгах по всей центральной России, особенно в Ярославской и Владимирской губерниях.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Бобылин, Бобыльский — показывает, что все они восходят к одному корню, но суффиксы уточняют детали. Бобылин — более редкая форма, могла возникнуть в говорах, где притяжательность передавали через -ин. А Бобыльский — фамилия, типичная для польской или украинской традиции, где суффикс -ский указывал на принадлежность к месту или роду. В случае с Бобылеи мы имеем дело с чисто русской моделью, где прозвище отца перешло к детям без географической привязки.

Таким образом, фамилия Бобылеи (Бобылёв) — не про бобов или бобров, а про социальный статус предка. Человек с такой фамилией мог быть потомком того самого «бобыля» — вольного или невольного одиночки, который жил своим трудом на чужой земле. Это не дворянская и не купеческая фамилия, а крестьянская или посадская, что и определяет её распространённость в разных слоях населения.