Фамилия Болдескул — одна из тех, чья основа ясна, а вот путь в русскую ономастику неочевиден. Слово «болдескул» (или «болдыскул») в русских говорах и документах XVI–XVII веков означало «глуповатый, бестолковый человек», от тюркского «болды» (хватит, довольно) и русского «скул» (в значении «скула» или, по другой версии, «школа»). Но прозвище с таким значением — не единственная и не главная версия.

Гораздо убедительнее выглядит связь с молдавской (румынской) фамилией Болдеску (Boldescu). В молдавской антропонимике суффикс -еску (-escu) — аналог русского -ов/-ев, указывающий на принадлежность к роду. Форма «Болдескул» — это русифицированный вариант, где к фамилии на -еску добавили русское окончание -л, либо переделали её по модели прилагательных (сравните: Болдескул — чей? — болдесков, но осталось в виде кальки). Основа «болд» в румынском означает «лысый, плешивый», а также «отважный, смелый». Таким образом, Болдескул — потомок человека по прозвищу Болд (Лысый или Смелый).

В пользу молдавской версии говорит и география. Фамилия Болдескул встречается в основном на юго-западе России, на Кубани и в Причерноморье — регионах, куда в XIX веке переселялись молдавские крестьяне и казаки. В документах Российской империи фамилию могли записать на слух: «Болдескул» вместо «Болдеску», добавив твёрдый звук на конце.

Третья, менее вероятная гипотеза, связывает фамилию с украинским диалектным «болд» (колода, чурбан) и суффиксом -ул, характерным для украинских фамилий (Грицул, Хитрул). Тогда Болдескул — «сын Болда», где Болд — прозвище неуклюжего или коренастого человека.

Какую версию принять? Первая (от слова «болдыскул») слишком прямолинейна и плохо объясняет суффикс. Третья (чисто украинская) — возможна, но редка. Самая надёжная — молдавская: фамилия образована по продуктивной модели -еску, а её носители — потомки выходцев из Бессарабии, получившие фамилию от предка по прозвищу Лысый или Храбрый.