Фамилия Болдесов образована по стандартной для русских фамилий модели с суффиксом -ов. Основа здесь — Болдес, а это, скорее всего, вариант старинного славянского имени или прозвища Болд, Болдо. Слово «болд» в древнерусских диалектах означало «смелый, отважный, дерзкий». Встречается оно и в летописях: Болд — нередкое нецерковное имя в Новгородской земле и Пскове. Таким образом, Болдесов — потомок человека по прозвищу Болд или Болдес, то есть «смельчак».

Форма Болдес вместо более привычного Болд могла возникнуть под влиянием северо-западных говоров, где окончание -ес иногда добавляли к прозвищам для смягчения или как уменьшительно-ласкательный вариант. Сравните с фамилиями Молодесов (от «молодец»), Королесов (от «король»). Встречаются также однокоренные фамилии Болдов, Болдин, Болдаков, но Болдесов стоит особняком из-за этого редкого суффикса -ес-.

Нельзя исключать и версию о тюркском корне. В тюркских языках «болд» — форма прошедшего времени от глагола «быть, становиться» («стал»). В таком случае прозвище Болдес могло означать «ставший, появившийся» — так могли назвать позднего или долгожданного ребёнка. Однако для русской фамилии эта гипотеза менее вероятна, так как фамилия распространена в исконно русских регионах, а не в зонах активного тюркского влияния.

Географически фамилия Болдесов редкая. В дореволюционных списках она встречается преимущественно в северных и центральных губерниях России — Вологодской, Костромской, Ярославской. Это подтверждает связь с новгородскими диалектами. Носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, а не дворянами: фамилия не попала в бархатные книги и родословные сборники.

В написании стоит обратить внимание на букву «е» в корне. В некоторых старых документах встречается вариант «Болдосов» — с буквой «о» во втором слоге, что могло быть следствием акающего произношения. Но основной, исторически верный вариант — через «е».