Фамилия Болебонов — редкий случай, когда основа проглядывает почти явно, но точное значение ускользает. На слух она напоминает глагол «болебóнить» — слово диалектное, жившее в основном в новгородских, псковских и тверских говорах. Означало оно «болтать», «пустословить», «говорить вздор» или, в более грубом варианте, «врать». Человека, который любит молоть языком без умолку, в тех краях и называли Болебоном. От этого прозвища по простейшей модели — прибавлением суффикса -ов — и возникла фамилия, указывающая на потомка: «чей?» — Болебонов.

Впрочем, есть и вторая версия, менее очевидная, но имеющая право на существование. В некоторых говорах слово «болебон» фиксировалось как название колокольчика, бубенчика или вообще любого предмета, издающего громкий, дребезжащий звук. Тогда прозвище мог получить либо звонарь, либо человек с громким, зычным голосом. Оба объяснения — и «болтун», и «звонарь» — сходятся в одной характеристике: предок Болебоновых был заметен на слух.

Географически фамилия привязана к северо-западу России. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках Болебоновы встречаются в основном в Новгородской, Псковской и Тверской губерниях. Это не случайно: именно там диалектная лексика сохраняла такие яркие, образные слова, которые в центральных губерниях уже вышли из обихода. Суффикс -ов указывает на типичную русскую модель фамилии, без иноязычных влияний.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна: корень болебон- плюс патронимический суффикс -ов. Ударение, скорее всего, падает на третий слог — Болебóнов, хотя в разговорной речи иногда смещается на второй. Сходных фамилий в русском ономастиконе немного, но они есть: Балабонов, Балаболкин, Болтунов — все они из того же гнезда «пустозвонных» прозвищ.

Таким образом, Болебонов — фамилия, которая прямо говорит о характере или занятии своего первого носителя. Это не дворянский род с гербом, а крестьянское или мещанское прозвание, закрепившее за потомками память о говорливом или голосистом предке.