Фамилия Болещук звучит как типичная западноукраинская, и это первое, что бросается в глаза. Её структура — корень «Болещ-» и суффикс «-ук» — сразу указывает на регион происхождения: суффикс -ук/-юк особенно характерен для Волыни, Полесья и Подолья. Он заменял собой великорусское -ов/-ев или белорусское -енко, отвечая на вопрос «чей?»: Болещук — это «сын или потомок Болеща».

Теперь о самом главном — основе. Корень «Болещ-» восходит к личному имени или прозвищу Болещ. Это слово, скорее всего, связано с глаголом «болети» (болеть, страдать) или с общеславянским «боль» (болезнь, боль). В древнерусской и украинской антропонимии такие «говорящие» прозвища давали не в обиду, а как оберег: считалось, что имя-оберег отведёт настоящую беду. Болещ мог быть человеком, перенёсшим тяжёлую болезнь в детстве, или же просто хмурым, невесёлым человеком. Впрочем, не исключён и вариант, что это форма от крестильного имени Болеслав (через сокращение Болес → Болещ), что встречается реже, но тоже возможно.

В отличие от фамилий на -ов, которые закрепились за крестьянами центральной России в XVII–XIX веках, Болещук — продукт более поздней, но компактной традиции. Фамилия оформилась в среде украинского крестьянства и мещанства, когда в XIX веке паспортизация застала людей с их уличными прозвищами. Географически она тяготеет к западным областям Украины: от Ровенской до Хмельницкой области. В России, Беларуси и Польше носители — это, как правило, потомки переселенцев конца XIX — начала XX века.

Обратите внимание на написание: через «е», а не «ё» или «о». Это подтверждает южное происхождение, где «е» в слабой позиции не переходило в «о». Ближайшие родственные фамилии — Боленко, Болевич, Болецкий — различаются только суффиксами, но корень у них общий. Если ваш предок носил фамилию Болещук, он почти наверняка был выходцем из украинского села, где прозвище Болещ (или уменьшительное Болешко) закрепилось за целым родом.