Фамилия Болилый — редкий пример, где суффикс не подсказывает географию происхождения, а сам корень ставит исследователя в тупик. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, эта заканчивается на -ый, что сразу выдает в ней либо старую полную форму прилагательного, либо застывшее прозвище. Скорее всего, перед нами именно прозвищная фамилия, образованная напрямую от прилагательного «болилый» — со значением «тот, кто болит», то есть болезненный, хилый, часто недомогающий человек. В русских говорах слово «болить» означало «болеть», отсюда «болилый» — болящий, страдающий недугом.

Есть и другая, менее очевидная версия. В некоторых диалектах «болила» называли человека, который много и жалостно жалуется на здоровье, даже если он не так уж и болен. Тогда прозвище Болилый могло закрепиться за носителем как ироничное или бытовое именование — не столько констатация факта, сколько характеристика поведения. В пользу этой гипотезы говорит то, что прямых аналогов фамилии в документах XVII–XVIII веков почти нет: она встречается единично, что типично для прозвищ, не перешедших в массовое употребление.

Фамилия Болилый не входит в списки дворянских родов и не фиксируется в крупных ономастических словарях вроде словаря Унбегауна. Это указывает на её крестьянское или посадское происхождение: такие прозвища давали в деревне по внешним или поведенческим признакам, и они редко поднимались выше своей среды. Скорее всего, предок носителя фамилии жил в центральной или северной России, где диалектная форма «болить» была распространена шире, чем на юге.

Словообразовательно фамилия проста: основа «болил-» (от глагола «болить») плюс окончание прилагательного -ый. По той же модели построены фамилии Хромой, Глухой, Косой, но с той разницей, что те образованы от общеупотребительных прилагательных, а «болилый» — от диалектного или разговорного варианта. Именно эта редкость корня и делает фамилию ценной для этимолога: она сохранила лексический пласт, почти исчезнувший из современного языка.