Фамилия Брылевский — типичный пример фамилии, образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ский. Такие фамилии в XVI–XVIII веках активно формировались у шляхты, казацкой старшины и духовенства, а позже распространились среди всех сословий. Основа здесь — топоним, то есть название места, откуда был родом первый носитель. Исходная точка — населённый пункт Брылев, Брылёво или Брылевка. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, например деревня Брылёво в Витебской области или Брылевка в Могилёвской. Соответственно, Брылевский — это «тот, кто из Брылева».

Корень «брыл-» в славянских говорах имеет несколько значений. Наиболее вероятное — диалектное «брыла» или «брыль»: губа, особенно отвислая или толстая, а также край, кайма, ободок. В украинском и белорусском языках «бриль» — это ещё и соломенная шляпа с широкими полями. Прозвище Брыла могли дать человеку с заметными губами или тому, кто носил характерный головной убор. Позже это прозвище закрепилось за его потомками как фамилия, а при добавлении суффикса -ский и переосмыслении через название места превратилось в Брылевский. Такая двойная этимология — от прозвища и от топонима — для фамилий на -ский не редкость: часто они возникали, когда человека, носившего прозвище Брыль, записывали как «Брыльский» или «Брылевский» по месту жительства.

Менее распространённая, но тоже возможная версия связывает фамилию с глаголом «брылять» — в некоторых говорах так называли небрежную или размашистую ходьбу, а также игру в мяч (от «брыль» — удар). Тогда прозвище Брыля могло относиться к человеку неуклюжему или, наоборот, задорному и подвижному. Однако эта гипотеза слабее, поскольку глагол узко локален.

Среди однокоренных фамилий — Брылёв, Брылин, Брыль, Брылев. Брылевский выделяется именно суффиксом -ский, который в XVIII–XIX веках часто присваивался семинаристам и выходцам из духовного сословия при поступлении в училища. Если предок был священником или дьячком, фамилию могли дать по названию села, где служил отец. Так что носитель Брылевского мог происходить как из мелкопоместной шляхты, так и из среды сельского духовенства — оба пути вели к одной и той же фамильной форме.