Фамилия Чехрий — один из тех случаев, когда внешняя простота обманчива, а корень может увести в неожиданные стороны. В отличие от привычных фамилий на -ов или -ин, форма на -ий (Чехр-ий) сразу указывает на южное или западное происхождение, скорее всего, украинское или белорусское. Такой суффикс часто закреплялся за прозвищами или профессиями, превращая их в фамилию без дополнительных притяжательных суффиксов.

Самая очевидная версия — связь с этнонимом «чех». Однако фамилия Чехрий не означает «сын чеха» напрямую. Скорее всего, это прозвище Чехрий, образованное от корня «чех-» с помощью суффикса -р-, который в славянских говорах мог придавать слову оттенок носителя признака или деятеля. То есть Чехрий — это человек, которого прозвали за связь с чехами: либо он сам был выходцем из Чехии, либо долго жил среди них, либо перенял их манеры, одежду или говор. В старых польских и украинских документах встречаются прозвища вроде Чех, Чехлик, Чехович, и Чехрий вписывается в этот ряд как менее распространённая, но логичная форма.

Менее вероятная, но возможная версия — от диалектного глагола или существительного, связанного с глаголом «чехрить» (трепать, теребить, чесать лён). В северных русских говорах «чехрить» означало «чесать, очищать волокно», а «чехрий» могло стать прозвищем трепальщика льна или человека с взлохмаченными волосами. Однако эта версия слабее: суффикс -ий в таком значении нехарактерен для северных фамилий, а южный колорит формы Чехрий заставляет склоняться к первой, этнической гипотезе.

Географически фамилия Чехрий редкая. Основные следы ведут на запад Украины и в Беларусь, а также в южные регионы России, куда фамилия могла попасть с переселенцами. Встречаемость низкая, что говорит о локальном происхождении — возможно, от одного прозвища, закрепившегося в конкретном селе или местечке.

Разбор по составу: корень «чехр-» (с чередованием «х» из «ч»?), суффикс «-ий» как фамильный показатель. Ударение, скорее всего, на последнем слоге — Чехри́й, что типично для украинских фамилий с таким окончанием. Если бы фамилия была русской с ударением на первый слог, она бы, вероятно, обросла суффиксом -ов и стала Чехровым.

Таким образом, предок носителя фамилии Чехрий, по всей видимости, получил прозвище за свою «чешскость» — неважно, настоящую или приписанную. Фамилия осталась в той форме, в какой её услышали и записали в метриках, и сохранила память о контакте культур, где-то на границе украинских и польских земель.