Фамилия Чекунчиков — наглядный пример того, как разговорное прозвище, пройдя через суффиксы, превратилось в фамилию, за которой тянется шлейф ремесленных и бытовых ассоциаций. В её основе лежит слово «чéкун» — так в русских говорах называли либо человека, который часто и громко «чекает» (то есть бьёт, рубит, отсекает), либо мастера, работающего чеканом — инструментом для обработки металла или камня. Чеканщики, кузнецы, а также плотники, работавшие тёслом, вполне могли получить прозвище Чекун.

Второй вариант значения — диалектное «чéкун» в значении «бодливый бык» или «драчливый человек» (от глагола «чекать» — бить, толкать). В этом случае прозвище носило характер оценки: так могли назвать задиристого, упрямого человека.

Фамилия образована по типичной восточнославянской модели: основа «Чекун» плюс суффикс -чик- (уменьшительно-ласкательный или указывающий на принадлежность к младшему поколению) и окончание -ов. Чекунчиков буквально означает «сын или потомок Чекунчика» — где Чекунчик, в свою очередь, либо сын Чекана, либо человек небольшого роста или молодой, носивший то же прозвище. Такая цепочка суффиксов (Чекун → Чекунчик → Чекунчиков) встречается реже, чем прямой переход от прозвища на -ов, и указывает на то, что фамилия могла закрепиться не сразу, а через несколько поколений.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям, особенно к бывшим губерниям, где было развито кустарное производство металлических изделий — Тульской, Калужской, Рязанской. Встречается она и на Урале, куда в XVIII–XIX веках переселялись мастера-оружейники и чеканщики. В документах XVII–XVIII веков можно найти упоминания крестьян и посадских людей с прозвищем Чекун, но сама фамилия Чекунчиков фиксируется в метрических книгах и ревизских сказках в основном с XIX века.

С точки зрения словообразования, Чекунчиков — фамилия-отчество, но не от крестильного имени, а от прозвища, что типично для ремесленных и крестьянских родов. Она не относится к дворянским или княжеским, а указывает на происхождение из среды мастеровых людей или крестьян, где прозвища давали по занятию или характеру.