Фамилия Чекуньчиков — редкий пример того, как прозвище обрастало уменьшительными суффиксами, прежде чем стать родовым именем. В ней отчётливо видна трёхступенчатая модель: сначала основа, потом два ласкательных суффикса подряд, и лишь затем фамильный формант.

Корень — «чекун». В русских говорах так называли человека, который чекáет, то есть чеканит, выбивает узор на металле или коже. Чекун — это ремесленник, мастер чеканки. Слово напрямую связано с глаголом «чеканить» (от тюркского «чакан» — молоток). Прозвище Чекун могли дать кузнецу, ювелиру или жестянщику.

Далее в дело вступает суффикс -чик-, который в русском языке образует уменьшительно-ласкательные формы: Чекунчик — «маленький Чекун» или «сын Чекана». На юге и в центральных областях России такие формы нередко переходили в фамилии без изменений, но здесь добавился ещё один суффикс — -ов. В итоге Чекуньчиков — это буквально «сын Чекунчика», то есть внук или потомок того самого чеканщика. Конечное -ь- перед -чик- (Чекуньчиков, а не Чекунчиков) — особенность орфографии XIX века, когда мягкий знак писали для смягчения согласного; в произношении разницы нет.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским областям. По данным современных телефонных справочников, большинство Чекуньчиковых живут в Волгоградской, Ростовской областях и в Краснодарском крае. Это косвенно подтверждает, что прозвище Чекун бытовало в казачьей среде или среди крестьян южных губерний.

В ономастических словарях фамилия не зафиксирована — она слишком редкая. Но её устройство полностью типично для русской модели «прозвище + два уменьшительных суффикса + -ов». Аналогичным образом образованы, например, Козульчиков (от козуля — косуля) или Макарчиков (от имени Макар). Однако Чекуньчиков стоит особняком: если в основе лежит не имя, а название профессии, то фамилия хранит память о конкретном ремесле, почти забытом сегодня.