Фамилия Чекуновф — редкий случай, когда написание сразу выдаёт нерусское происхождение носителя. Конечное -ф вместо привычного -в — это не опечатка и не вариант написания, а характерный признак адаптации фамилии в языках, где буква «в» на конце слова оглушается и передаётся через «ф» (например, в болгарском, сербском, некоторых тюркских языках). Скорее всего, перед нами русифицированная форма болгарской или македонской фамилии Чекунов, которую записали по слуху, как слышали произношение.

Основа фамилии — прозвище или имя Чекун. В русской ономастике слово «чекун» имеет два основных значения. Первое — диалектное название инструмента: «чекун» (или «чекан») — это молоток, кирка, иногда топорик для рубки мяса. Второе — прозвище человека с таким именем, которое могло быть дано по характеру или занятию: бойкий, резкий, «рубящий сплеча» в переносном смысле, либо мастер, работающий с чекуном (кузнец, мясник, плотник). Встречается и версия, что Чекун — вариант имени Чеслав или производное от глагола «чекать» (ждать), но она менее правдоподобна для фамилий с суффиксом -ов.

Модель образования классическая: отчество от прозвища Чекун. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «Чекунов» — сын Чекана. В случае с Чекуновф мы видим, что фамилия прошла через письменную фиксацию в другой языковой среде, где конечный согласный оглушили, а затем, возможно, вернулась в русский контекст в таком виде. Географически такие формы встречаются у потомков переселенцев из Болгарии, у гагаузов, а также у представителей южнославянских диаспор.

Говорить о сословной принадлежности Чекуновф сложно: фамилия недворянская, не княжеская. Скорее всего, предки — крестьяне, ремесленники или казаки, где прозвища по инструменту или делу были обычным делом. В дореволюционных списках такая фамилия почти не встречается из-за редкости и нестандартного окончания, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска: каждый документ с ней — почти уникальная находка.