Фамилия Челдышев — одна из тех, чья основа вызывает споры, а география бытования подсказывает неожиданный поворот. Если отбросить очевидные, но слабые версии (например, связь с тюркским «челды» — «пришёл»), остаётся два более надёжных объяснения.

Первое и самое вероятное: прозвище Челдыш связано с диалектным словом «челдых» или «челдык». В рязанских, тамбовских и воронежских говорах так называли неуклюжего, нерасторопного человека или, наоборот, того, кто делает всё кое-как, «тяп-ляп». В этом случае фамилия — типичное «отпрозвищное» образование: суффикс -ыш указывает на носителя признака (сравните: глупыш, крепыш). Основа челд- может восходить к глаголу «челдыжить» (делать небрежно), который фиксируется в словаре Владимира Даля.

Второе объяснение ведёт к географическому названию. На карте России есть несколько топонимов с корнем Челдыш: например, река Челдыш в Пермском крае или овраг Челдышев в Самарской области. В таком случае фамилия могла возникнуть у выходца из этих мест: «Челдышев» — значит «сын человека с Челдыша». Эта версия кажется менее распространённой, но для носителей фамилии из Поволжья или Прикамья она может оказаться верной.

Суффикс -ев указывает на русскую патронимическую модель: первоначально Челдышев — «чей?» — «сын Челдыша». Фамилия фиксируется в документах с XVII века: в переписных книгах встречаются крестьяне и посадские люди Челдышевы на территории современных Рязанской и Нижегородской областей. Сословно фамилия не была закреплена за дворянством — её носителями чаще всего были государственные крестьяне и однодворцы.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Челдышев стоит в одном ряду с Челдышкиным и Челдаковым. Ударение в фамилии, судя по речевому обиходу, падает на первый слог: Че́лдышев, хотя в некоторых регионах можно услышать вариант с ударением на второй слог.