Фамилия Черкащин — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает любую этническую. Вопреки интуитивному ожиданию, корень здесь не «черкаш» (от названия народа черкесов), а «черкас» — историческое название, которым в Русском государстве XVI–XVII веков обозначали украинских казаков. Именно от этого слова и образована фамилия, но с необычным суффиксом.

Модель образования заслуживает отдельного разбора. Стандартная фамилия от этой основы — Черкасов, с суффиксом -ов. Черкащин же использует суффикс -ин, который в русской антропонимии обычно присоединяется к основам на -а/-я (Пушкин, Ильин) или к прозвищам, обозначающим лицо по характерному признаку. Здесь основа «Черкащ» — это нестандартная, возможно, просторечная или диалектная форма от «черкас». Суффикс -ин в таком сочетании встречается редко и указывает на индивидуальное, а не родовое прозвание: «чей? — Черкащин», то есть сын или человек Черкаща. Человек по прозвищу Черкащ — это, скорее всего, тот, кого в деревне дразнили за связь с украинскими землями, либо выходец оттуда, либо человек, перенявший казачий говор или обычаи.

География фамилии подкрепляет эту версию. Черкащины — не южная фамилия (где логичнее было бы встретить Черкасовых), а преимущественно северная и центральная: архивные записи XIX века фиксируют крестьян и мещан с этой фамилией в Вятской, Костромской и Вологодской губерниях. В этих краях украинские казаки были редкостью, а значит, прозвище «Черкащ» давали не по этносу, а по ассоциации с образом казака — вольного, служилого или пришлого человека. Встречаются также единичные варианты написания «Черкащинъ» с твёрдым знаком на конце, что типично для дореволюционных документов.

Сословный состав фамилии однороден: подавляющее большинство Черкащиных — государственные крестьяне и мещане. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что логично: прозвище «Черкащ» вряд ли могло лечь в основу гербовой фамилии. Таким образом, Черкащин — не про черкесов и не про украинцев как таковых, а про бытовое, местное восприятие «черкаса» как чужого, бойкого или просто служилого человека, чей образ отпечатался в прозвище, а затем и в фамилии северного крестьянина.