Фамилия Чимиринская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную основу. Её окончание -ская указывает на происхождение от названия места, и в этом смысле она родственна фамилиям вроде Тверская или Можайская. Вопрос в том, от какого именно топонима она образована. Наиболее вероятная версия — от названия населённого пункта Чимирино или Чимиринка. Такие топонимы встречаются на западе России, в частности, в Брянской и Смоленской областях, где есть деревни с похожими названиями. Основа «Чимир-» может восходить к древнерусскому прозвищу Чимир, которое, в свою очередь, связывают с тюркским «чимир» — «богатырь» или «крепкий», либо с диалектным глаголом «чимирить» — «дремать, быть в полусне». Второе значение, скорее всего, ироничное: так могли прозвать медлительного или рассеянного человека.

Суффикс -ин- в основе фамилии (Чимирин-ская) — характерная деталь. Он означает, что первичная фамилия, от которой образована Чимиринская, была патронимической: Чимирин (чей? — сын Чимиры). А уже от этой фамилии, по модели дворянских или церковных фамилий, добавили -ская, чтобы указать на владение землёй или происхождение из конкретного села. То есть носитель фамилии Чимиринская — это, скорее всего, потомок человека по прозвищу Чимира, который дал название деревне, или же выходец из села Чимирино, где жили Чимирины. В любом случае, фамилия — не случайная, а крепко привязана к месту.

Стоит отметить, что фамилия Чимиринская почти не встречается в центральных областях России, но её носители есть в Беларуси и на Украине, что подтверждает западное направление её распространения. Ударение, судя по аналогичным фамилиям, падает на второй слог — Чими́ринская. Другие версии, например, от слова «чимер» (растение) или от названия реки Чимирка, менее убедительны, так как не объясняют двойного суффиксального оформления. Таким образом, Чимиринская — это фамилия-указатель на конкретную деревню, где когда-то жил основатель рода, и в ней слышна не только география, но и характер человека, давшего начало всему ряду.