Фамилия Чимиринский — редкая и неочевидная. Если отбросить предположения о польском или украинском происхождении, которые напрашиваются из-за суффикса -ский, то перед нами, скорее всего, русская фамилия, образованная от прозвища или названия местности, но с нестандартным корнем.

Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с географическим объектом — селом, городом, урочищем. Такой человек мог получить фамилию по названию места, откуда он родом: Чимирино, Чимирин. Однако топонима с таким корнем в современных атласах нет, что говорит либо о его исчезновении, либо о том, что он был мелким, локальным хутором. Вторая версия — фамилия образована от прозвища Чимира или Чимиря. В русских говорах слово «чимир» или «чимирка» могло означать нечто мелкое, суетливое, возможно, насекомое-вредителя или болотную птицу. Сравните с диалектным «чирикать» — издавать резкие звуки, или «чимерга» — суета, беспорядок. Прозвище могли дать человеку беспокойному, говорливому или невысокому ростом.

Менее вероятная, но лингвистически возможная версия — тюркская основа. В тюркских языках «чимир» (çimir) имеет значения «крошка», «мелочь», «размельчать». В таком случае фамилия могла возникнуть в среде служилых людей или крестьян, контактировавших с татарским населением, и означала бы «сын мелкого, незнатного человека». Но для окончательного вывода не хватает данных о бытовании фамилии в Поволжье или Сибири.

Сословная принадлежность носителей фамилии Чимиринский, судя по модели, могла быть разной. В XIX веке фамилии на -ский часто носили духовенство (семинаристы получали их по названиям сел) и дворяне. Однако для Чимиринского, учитывая редкость и неясную основу, более вероятно происхождение из крестьянской или мещанской среды, где фамилию могли записать «на слух» от прозвища. Точных сведений о гербе или известных исторических личностях с этой фамилией нет — она осталась в тени, что только подчеркивает её локальный, народный характер.