Фамилия Чубрынин — одна из тех, где носитель сразу слышит необычную основу. В ней нет типичного для русских фамилий корня вроде «Иван» или «Кузнец», и это подсказывает путь разгадки. Самое вероятное объяснение: основа «чубрын» — это диалектное или искажённое прозвище. В русских говорах, особенно на юге и западе, «чубры» или «чубрын» могли называть человека с длинным чубом, хохлом, либо неряшливого, лохматого. Слово «чуб» здесь очевидно, а суффикс «-ын» усиливает прозвищный оттенок.

Модель образования проста: прозвище Чубрыня (или Чубрына) плюс патронимический суффикс «-ин». В XVI–XVII веках так оформляли фамилии от личных имён и прозвищ, оканчивающихся на -а или -я. Чубрынин буквально означает «сын Чубрыни». Фамилия редкая, и это говорит о её локальном происхождении — скорее всего, она закрепилась в одной или нескольких соседних деревнях, а не разошлась широко по стране.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркскими корнями. В тюркских языках есть слово «чубур» (быстрый, резвый) или «чобур» (сор). Но в этом случае фамилия выглядела бы иначе — например, Чубурин или Чобурин. Появление «-ын» в середине для тюркских заимствований нетипично, поэтому версия с русским диалектным прозвищем убедительнее.

Географически фамилия Чубрынин встречается в основном в центральных и южных областях России, особенно в Воронежской и Ростовской, где говоры активно использовали слово «чуб» и его производные. Сословно предки могли быть крестьянами или однодворцами — людьми, которые несли сторожевую службу на южных рубежах. Прозвище Чубрыня, скорее всего, дали за внешность: либо за заметный, нестриженый чуб, либо за привычку ходить лохматым, не приглаженным.

В написании фамилии нет путаницы: с буквой «ы» в корне и одной «н». Встречающийся изредка вариант Чубринин — ошибка переписчиков или позднее упрощение, так как «бр» произносить легче, чем «брн». Но исторически правильное написание — через «ы» и с двумя «н» в суффиксе.