Фамилия Чубровский — это типичный пример того, как географическое прозвище превратилось в наследственное родовое имя, причём с очень прозрачной внутренней формой. В основе лежит слово «чуб» — прядь волос, хохол, оселедец. Но напрямую «чубатого» человека назвали бы Чубров, а не Чубровский. Суффикс -ск- указывает на связь с местностью: такую фамилию получал либо помещик по названию своего имения, либо выходец из селения с корнем Чубр-.

Скорее всего, исходным пунктом стало название населённого пункта вроде Чубровка, Чуброво или Чубровичи. Такие топонимы действительно встречаются на территории исторической Черниговщины и в Беларуси — там, где говоры сохраняли слово «чуб» в значении «хохол» (позже ставшее прозвищем запорожцев). Переселенец из Чубровки, оказываясь в другом уезде, получал прозвание Чубровский — «тот, кто из Чуброва». Такой способ образования фамилий был особенно распространён среди польской шляхты и малороссийской казацкой старшины в XVI–XVIII веках.

Есть и вторая, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть непосредственно от прозвища Чубр. В некоторых русских говорах «чубром» называли человека с большим, торчащим чубом, либо, по созвучию, того, кто носит чуб наголо — как знак принадлежности к казачеству. Тогда Чубровский — это патроним с переоформлением в дворянский формат: «сын Чубра». Но суффикс -ский в чисто крестьянской среде встречается редко, поэтому первая версия — топонимическая — выглядит убедительнее.

Что касается сословной принадлежности: носители Чубровских, как правило, принадлежали к обедневшей шляхте или однодворцам (потомкам служилых людей на южных рубежах). В XIX веке фамилия фиксируется в документах по Херсонской, Подольской и Могилёвской губерниям. Если ваши предки были Чубровскими, стоит искать корни не в великорусских землях, а в западнорусских и украинских регионах, где оселедец и чуб были не просто причёской, а маркером социального статуса.