Фамилия Чукурна — редкая и звучная, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), эта, скорее всего, имеет прозвищную основу, связанную с тюркскими языками.

Самый вероятный корень — тюркское слово «чукур» (çukur), что означает «яма», «овраг», «впадина». В турецком, крымскотатарском и других тюркских языках это слово широко распространено. Прозвище Чукур могли дать человеку, жившему в низине, у оврага, или же тому, кто занимался рытьём колодцев, земляных работ. Окончание «-на» в фамилии — редкий для славянского уха суффикс, который может указывать на адаптацию тюркского прозвища в русской среде. По аналогии с фамилиями Чугунов, Чумаков, где корень иноязычный, а окончание обрусевшее.

Менее распространённая, но возможная версия — связь с украинским или южнорусским диалектным словом «чукур» (или «чокур»), обозначавшим вид обуви, башмака. В этом случае фамилия могла произойти от прозвища сапожника или человека, носившего характерную обувь. Однако тюркская этимология выглядит убедительнее, учитывая географию фамилии: она встречается в южных регионах России, на Кубани, в Ставрополье и в Крыму — зонах активного контакта славянских и тюркских народов.

Суффикс «-а» в окончании (Чукурн-а) — нетипичен для стандартной русской модели фамилий на -ов/-ев. Он может указывать на украинское или белорусское происхождение, где такие окончания встречаются чаще (например, Шевченко, Голодня). Если фамилия писалась как Чукурный, то при переносе в русскую документацию окончание могло редуцироваться. Таким образом, предки носителя фамилии Чукурна — скорее всего, не дворяне, а крестьяне или казаки, получившие прозвище по месту жительства или роду занятий в зоне тюркско-славянского пограничья.