Фамилия Дехтеринский — редкий случай, когда географическая привязка просматривается почти наверняка, а вот с исходным значением всё сложнее. Она образована по типичной для польской и западнорусской шляхты модели: основа на -ин- плюс суффикс -ский. Такие фамилии обычно указывали на владельческое село или усадьбу: Дехтеринский — тот, кто родом из Дехтеринки (или Дехтерина, Дехтеринска). Сёла с похожими названиями встречаются на Украине (например, Дехтерёвка на Черниговщине) и в Беларуси, но точного топонима «Дехтерин» в современных атласах нет. Возможно, поселение исчезло или изменило имя.

Корень «дехтерь» — спорный. Самая прямая версия: это вариант слова «дегтярь» (производитель дёгтя). В старых говорах «дехть» и «дёготь» звучали как варианты одного слова, а «дехтерь» — человек, который гнал дёготь из берёсты. Тогда Дехтеринский — потомок смолокура или дегтярника, который получил прозвище по ремеслу, а уже от него — название деревни. Версия убедительная, потому что дёготь был ходовым товаром в крестьянском хозяйстве, и прозвища Дехтерь, Дегтярь встречаются в писцовых книгах XVII века.

Есть и другая гипотеза: от тюркского «дехтер» (список, тетрадь) — так могли прозвать грамотея, писаря. Но для русской ономастики это менее характерно: тюркские заимствования чаще давали фамилии без суффикса -ский (вроде Дехтерёв). К тому же «дехтер» в значении «бумага» — слово редкое, почти книжное, вряд ли ставшее основой для деревенского прозвища.

Суффикс -ский в фамилии Дехтеринский указывает, что её носители, скорее всего, не были крепостными. В XVII–XIX веках такие фамилии закреплялись за дворянами, однодворцами или духовенством. Если предки происходили из Дехтеринки — мелкопоместной усадьбы, — фамилия могла быть топонимической и перейти к крестьянам уже после отмены крепостного права, но изначально она звучала как «княжеская» или «шляхетская».

В написании путаница: в дореволюционных метриках встречаются варианты Дехте́ринский (с ударением на второй слог) и Дехтери́нский. Первый ближе к исходному «дехтерь», второй — к типовому суффиксу -инск-. Оба варианта законны, но для восстановления происхождения стоит смотреть на ударение в местных говорах: там, где говорили «де́хтерь», и фамилия будет Де́хтеринский.

Коротко: если вы Дехтеринский, ваши предки либо жили в деревне с названием вроде Дехтеринка, либо занимались смолокурением. Второе вероятнее — ремесленные прозвища давали фамилии чаще, чем исчезнувшие хутора.