Фамилия Демаховский — один из тех случаев, где польский суффикс -овский («дворянский» или «географический» маркер) наложился на основу, звучащую по-восточнославянски. Такие фамилии чаще всего получали выходцы из шляхты или люди, переселившиеся с земель Речи Посполитой на восток, в том числе на украинские и белорусские территории. Демаховский — не столько «сын Демаха», сколько «тот, кто из Демахова»: так могли назвать владельца или жителя села, носившего имя Демахово.

Корень фамилии — Демах. Это народная форма крестильного имени Демьян (от латинского Damianus, «посвящённый богине Дамии» или, по другой версии, «укротитель»). В украинской и белорусской среде имя Демьян часто сокращали до Демко, Дема, а с уменьшительно-ласкательным суффиксом -ах получалось Демах. Такая модель словообразования (Демьян → Демах → Демаховский) типична для западнорусских земель, где польская фамильная форма приживалась среди православного населения.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от прозвища Демах, связанного с глаголом «демать» (в диалектах — «мямлить», «говорить невнятно»). Однако в ономастике прозвищные фамилии на -овский встречаются реже, чем топонимические, поэтому версия с именем Демьян выглядит убедительнее.

С географической привязкой всё неоднозначно: населённых пунктов Демахово на старых картах немного, и они разбросаны от Волыни до Смоленщины. Это подтверждает, что фамилия не привязана к одному гнезду, а возникала в разных местах независимо — везде, где был свой Демах и где действовала польская модель фамилеобразования. В Российской империи носители фамилии чаще всего фиксировались в Могилёвской, Витебской и Киевской губерниях, то есть в зоне культурного пограничья.

В написании путаница редкая: вариант «Демаховский» устойчив, а «Демаховской» или «Демаховски» встречается только в старой польской орфографии. Ударение, судя по аналогиям (Чаплинский, Яворовский), падает на предпоследний слог: Демахо́вский.