Фамилия Демахин образована от прозвища Демаха. В тверских говорах бытовало слово «демка» — обманщик, плут. От него и пошло прозвище: Демахой могли назвать мошенника, плутишку или того, кто любил приврать. Потомок такого человека и получил фамилию Демахин.

Модель образования здесь редкая: суффикс -ах- в прозвищных именах встречается нечасто. Обычно русские фамилии строятся через -ов/-ев или -ин от прямого имени или прозвища, а -аха — скорее экспрессивный, уменьшительно-пренебрежительный формант. В ономастике такие формы (ср. Мишаха, Пашаха) относят к народным вариантам личных имён, но в основе Демахи лежит не имя, а нарицательное слово с отрицательной оценкой.

Версия с обманщиком — не единственная, но самая правдоподобная. Иногда Демаху связывают с диалектным «дема» — «тихоня, скромник», но твёрдое «демка» в значении «плут» задокументировано в словарях русских говоров. Слабую альтернативу — возведение к крестильному имени Дементий (народная форма Дема) — стоит отбросить: суффикс -ах- для таких сокращений в русской традиции нетипичен, а фамилии на -ахин от имён (вроде Мисахин) единичны и имеют другую природу.

Географически фамилия привязана к северо-западу России: кроме Тверской губернии, следы Демахиных встречаются в псковских и новгородских писцовых книгах XVI–XVII веков. Это подтверждает областное происхождение прозвища — оно не было общерусским, а бытовало в узком ареале. Сословно Демахины, скорее всего, крестьяне или посадские люди: прозвища с оттенком насмешки редко давали знатным.