Фамилия Дербежов — хороший пример того, как за привычным русским окончанием может скрываться основа, уводящая в диалекты и забытые промыслы. Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую или посессивную форму, то есть на принадлежность отцу или хозяину. А вот корень «дербеж» — редкий и требует разбора.

Вероятнее всего, в основе лежит диалектное слово «дербеж» или «дербень». В говорах русского Севера, а также в вятских и пермских землях «дербеж» означал расчищенное от леса место под пашню, росчисть, или же само действие — корчевку пней и выдирание кустарника. Человек, который занимался такой тяжёлой работой — корчевал лес, поднимал целину, — мог получить прозвище Дербеж. Сын такого земледельца или работника становился Дербежовым. Это прозвище не было оскорбительным, а скорее указывало на род занятий и силу: дербежник — человек, способный «одолеть» дикий лес.

Менее вероятна, но всё же возможна связь с глаголом «дербить» — драть, царапать, рвать. В этом случае прозвище могло относиться к человеку с резким, «цепким» характером или к тому, кто работал с шерстью, льном, трепал волокно. Однако вторая версия слабее, так как в русской ономастике фамилии от названий трудовых процессов (росчисть, пахота) встречаются чаще, чем от абстрактных черт характера, особенно в среде крестьянства, где фамилии закрепились поздно.

Суффикс -ов, а не -ин, говорит о том, что основа мужского рода (Дербеж, а не Дербежа). Географически фамилия тяготеет к северо-востоку европейской России — регионам, где активно шло освоение лесных массивов под пашню. Встречается она нечасто, что подтверждает её диалектное происхождение: слово «дербеж» за пределами местных говоров было малоупотребительно. Таким образом, Дербежовы — потомки тех, кто в прямом смысле слова отвоёвывал землю у леса, поднимал новь.