Фамилия Деревинский — одна из тех, где за простым, на первый взгляд, корнем скрывается сразу несколько возможных историй. Самая прямая версия отсылает к слову «дерево»: Деревинским могли называть человека, жившего в лесу, в роще или в бору. Но ещё чаще так могли прозвать лесника — сторожа или смотрителя за лесными угодьями. В этом случае фамилия указывает не столько на место жительства, сколько на род занятий, а значит, предок носителя был человеком, чья жизнь была связана с лесом.

Однако есть и менее очевидная версия, уходящая корнями в северные говоры. В архангельских диалектах существовал глагол «древить» — «бранить, досаждать, докучать». Если прозвище Деревинский пошло от него, то основа фамилии — не дерево, а характер: так могли прозвать сварливого, ворчливого человека, который постоянно «древит», то есть придирается и надоедает окружающим.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -ск- с окончанием -ий — типична для польской, украинской и западнорусской традиции. Такие фамилии часто носили дворяне, священники или зажиточные крестьяне, но в случае с Деревинским сословная принадлежность неочевидна: прозвище могло закрепиться за любым человеком, независимо от его социального статуса. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от имени отца, фамилии на -ский чаще связаны с местностью или прозвищем.

Таким образом, у фамилии Деревинский два основных вектора толкования: географический (лес, роща) и профессиональный (лесник), а на севере — ещё и характеристический (ворчун). Какая из версий верна для конкретной семьи — зависит от того, где жили предки и в какой среде сложилось прозвище.