Фамилия Дерезовский — одна из тех, что ставит перед исследователем вопрос: от какого именно «дереза» она произошла? В русских говорах это слово многозначно. Дерезой называли колючие кустарники (чаще всего ежевику или шиповник), а в некоторых диалектах — сварливого, вздорного человека. Но фамилия эта, скорее всего, не крестьянская по происхождению, а польская или украинская шляхетская, на что прямо указывает суффикс -овский.

Такая модель (-овский/-евский) была типична для фамилий польской знати и украинской старшины, а в Россию пришла вместе с переселенцами из Речи Посполитой после разделов Польши. Дерезовский — это типичный «топонимический» вариант: так могли назвать человека по месту, где он жил или владел землёй — Дерезы, Дерезово, Дерезовка. Таких сел несколько на западе Украины и в Беларуси. В основе названия деревни, скорее всего, лежал всё тот же кустарник: место, заросшее дерезой.

Версия о прозвище «Дереза» в значении «скандальный человек» тоже возможна, но менее вероятна. Она дала бы фамилию Дерезин или Дерезов, а не Дерезовский. Длинный суффикс -овский как раз и указывает на то, что перед нами не прямое прозвище, а указание на принадлежность к определённой местности или роду — «тот, кто из Дерезова».

Однокоренные фамилии — Дереза, Дерезин, Дерезов — встречаются гораздо чаще и имеют более простое, прямое происхождение от прозвища. Дерезовский же стоит особняком: он звучит «дворянски» и может свидетельствовать о том, что предки носителя этой фамилии входили в мелкопоместное шляхетство или казачью старшину на территории современной Украины или Польши. Встречаемость фамилии сегодня невысока, что тоже говорит в пользу её локального, а не массового происхождения.