Фамилия Десятоский — редкий случай, когда числительное становится основой фамилии, да ещё и с нестандартным суффиксом. В ней сразу два вопроса: что означает корень «десят-» и откуда взялось окончание «-ский».

Корень «десят-» почти наверняка восходит к числу «десять». В русских фамилиях числительные встречаются, но обычно в форме порядковых номеров (Первов, Второв, Третьяков) или прозвищ по количеству чего-либо (Сорокин — от «сорок» как мера пушнины). «Десятый» могло быть прозвищем десятого ребёнка в семье или человека, который служил в десятке — низшем воинском или административном подразделении. На Руси «десятский» — это выборное лицо, староста над десятью дворами или крестьянами, низшая ступень сельского самоуправления. Именно от слова «десятский» фамилия Десятоский и образована, но с искажением: вместо ожидаемого «Десятский» мы видим «Десятоский».

Суффикс «-ский» в этой фамилии — не дворянский маркер, как часто думают. В XVII–XIX веках «-ский» активно добавляли к основам в среде духовенства (при образовании семинарских фамилий) и в польско-украинском влиянии. Однако для фамилии Десятоский более вероятно бытовое происхождение: в говорах, особенно в западных и южных регионах России, суффикс «-ский» могли прибавлять к названиям должностей без особого сословного смысла. Например, «городской» становилось Городоский, «десятский» — Десятоский. Фонетически переход «тс» в «тос» объясняется просто: в устной речи «десятский» звучало как «десяцкий» или «десятоский» — так буквенное написание и закрепилось.

Версия о том, что фамилия происходит от названия населённого пункта (например, Десятое или Десятово), маловероятна: топонимы с корнем «десят-» крайне редки, и тогда фамилия звучала бы как Десятовский или Десятинский. А вот отчество от прозвища «Десятый» с наращением «-ский» (по модели «чей?» → «какой?») — вполне рабочая гипотеза, но она не объясняет суффикс «-оск-», которого в стандартных отчествах нет.

Поскольку фамилия нечастотная, её география узка: скорее всего, она закрепилась в одном-двух регионах, где существовала традиция называть должностных лиц по «десятоской» форме. В документах XIX века такая фамилия могла принадлежать крестьянам или мещанам, чей предок действительно служил десятским — выборным от десяти дворов, отвечавшим за порядок и сбор податей. Сословная принадлежность здесь ни при чём: «-ский» не делает фамилию аристократичной. Это типичный случай, когда народная этимология и живое произношение закрепили написание, отличающееся от книжного.