Фамилия Диканев, на первый взгляд, кажется простой, но её происхождение упирается в редкое слово, которое почти исчезло из живого языка. Основа здесь — «Дикан» или «Дикань». Это не имя и не географическое название (хотя село Диканька известно благодаря Гоголю, но это другая история). Скорее всего, в основе лежит древнерусское прилагательное «дикий» в значении «чужой», «нездешний» или «неприрученный». Однако напрямую фамилию от «дикого» образовать сложно — суффикс -ан-/-ян- в русских фамилиях встречается нечасто и обычно указывает на принадлежность к чему-то или на характерный признак: «дикань» — это мог быть человек, живущий отдельно, в лесу, ведущий затворнический образ жизни, либо пришлый, не понимающий местных обычаев.

Модель образования типична для южнорусских и украинских земель. Суффикс -ев указывает на притяжательность: «чей?» — Диканев, то есть сын или потомок Дикана. В этой форме фамилия чаще всего встречается в Воронежской, Курской, Белгородской областях и на востоке Украины. Там же бытует и вариант Диканов, но Диканев — более старая, архаичная форма, сохранившая мягкость корня.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «дикань» или «дыкань» означало не человека, а место — глухой угол, чащу, заросший овраг. Тогда фамилия могла возникнуть как прозвище человека, жившего в таком урочище, или как топонимическая: переселенца, которого записали по названию покинутой деревни. Однако подтверждённых населённых пунктов с корнем «Дикан-» в центральной России почти нет, поэтому версия с прозвищем выглядит надёжнее.

С точки зрения социальной истории, Диканевы — это, скорее всего, потомки крестьян или однодворцев (государственных крестьян, нёсших сторожевую службу), а не дворян. Фамилия не попала в родословные книги, так как её носители не служили в привилегированных сословиях. Встречается она редко, и это хорошо: чем реже фамилия, тем точнее можно восстановить её первоначальный смысл, не путаясь в десятках случайных однофамильцев.