Фамилия Диканская — женская форма фамилии Диканский. Её основа — прозвище или нецерковное имя Дикан. В ономастике это типичная модель образования фамилий на -ский/-ская, которая указывает либо на связь с местностью, либо на принадлежность к роду человека с прозвищем Дикан.

Само прозвище Дикан имеет как минимум два возможных источника. Первый — глагол «диковать», который в сибирских говорах означал «глядеть в испуге, в изумлении, недоумевая». Отсюда Диканом могли прозвать человека пугливого, робкого или, напротив, буйного и строптивого — в разных диалектах оттенки значения расходились. Второй источник — топонимический. В Полтавской области Украины находится посёлок Диканька, хорошо известный по гоголевским «Вечерам на хуторе близ Диканьки». Название села, скорее всего, образовано от прилагательного «дикий» — то есть расположенный в глухом, необжитом месте. Если предок носителя фамилии происходил из тех краёв или жил в местности с похожим названием, прозвище Дикан могло закрепиться за ним по месту жительства.

Фамилии на -ский/-ская в русской и украинской традиции часто получали дворяне, духовенство и выходцы из сёл, чьи названия оканчивались на -ск(ое), -цк(ое). Однако Диканская могла возникнуть и как «фамилия-патроним»: сына Дикана записывали Диканским, а дочь — Диканской. Со временем прозвище вытеснило крестильное имя из официальных документов и закрепилось в качестве наследственного. Сословная принадлежность носителей фамилии могла быть разной — от крестьян до казаков, так как прозвище не имело жёсткой социальной привязки.