Фамилия Дилевский — яркий пример того, как географическое прозвище превратилось в дворянскую фамилию. В её основе лежит топоним — название населённого пункта. Скорее всего, это польское или белорусское село Дилево (Dylewo) или Дылево (Dylewo). Таких названий несколько в Польше (в Мазовецком, Куявско-Поморском воеводствах) и в Беларуси. Суффикс -ский (-ski) в польской традиции указывает на связь с местностью: «тот, кто из Дилева». Так образовывали фамилии шляхтичи, владевшие поместьем, или люди, переселившиеся из этого села.

Корень «дил» (dyl) в польском языке означает «бревно», «доска», «брус». В древности «дилем» называли толстую доску или плаху. Прозвище Дил могли дать плотнику, лесоторговцу или человеку высокого, нескладного роста — «долговязому, как бревно». Однако фамилия Дилевский, скорее, вторична: сначала возникло село Дилево (по названию речки, леса или по прозвищу первого поселенца), а затем от него — фамилия. Прямая связь с ремеслом здесь маловероятна, хотя и не исключена для более поздних, «простых» носителей.

Модель образования — типично польская, аристократическая. В Речи Посполитой суффикс -ский (-ski) был маркером шляхетского происхождения. Поэтому значительная часть Дилевских — потомки мелкой шляхты, которая брала фамилию по названию своего имения. После разделов Польши и вхождения земель в состав Российской империи часть носителей перешла в православие, и фамилия закрепилась в украинских, белорусских и русских губерниях. Встречается и вариант написания Дылевский — он ближе к белорусской фонетике (твердое «ы»).

С точки зрения словообразования, фамилия прозрачна: основа Дил- + суффикс принадлежности -ев- (от названия села Дилево) + шляхетский суффикс -ский. Ударение в русском языке обычно падает на второй слог — Диле́вский, что тоже выдает её польское происхождение (в польском ударение почти всегда на предпоследний слог). Однофамильцы есть в Польше, Беларуси, на западе Украины и в России — везде, куда мигрировала шляхта. Известных носителей в открытых источниках немного, что говорит о фамилии как о достаточно редкой, но крепко связанной с историей восточноевропейского дворянства.