Фамилия Диловый — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. На первый взгляд она похожа на прилагательное, образованное от слова «дило», но такого слова в русском языке нет. Чтобы понять корни, нужно разобрать её по составу и привлечь данные соседних языков и диалектов.

Основа фамилии — «Дил-». В русских говорах слово «дило» могло означать «дело» (в некоторых южнорусских и украинских диалектах), но скорее всего, перед нами не прямое заимствование, а следствие аканья или диалектного произношения. В украинском и белорусском языках «діло» — это «дело». Фамилия могла возникнуть как прозвище человека, который любил заниматься делами, был деловым, хлопотливым. Прилагательное «диловый» в таком значении — «деловой, дельный» — вполне могло закрепиться за человеком в качестве прозвища, а затем стать фамилией.

Суффикс «-ов-» указывает на классическую русскую модель образования: от прозвища или прилагательного на «-ый» отсекалось окончание и добавлялся патронимический суффикс. То есть «Диловый» — это буквально «сын Дилового» или «из рода Диловых». Такая модель характерна для фамилий, возникших в среде крестьян и мещан в XVII–XIX веках.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с тюркскими корнями. В некоторых тюркских языках «дил» означает «язык» или «сердце», но для славянской фамилии это слишком экзотично. Кроме того, в русских говорах встречается слово «дилить» — «делить», откуда могло возникнуть прозвище «Дила» или «Дило» (тот, кто делит, распределяет). Но и здесь фамилия с суффиксом «-ов-» выглядит естественнее: Дилов — от имени или прозвища Дил, а Диловый — от прилагательного.

Географически фамилия тяготеет к южным и западным регионам России, а также к Украине и Белоруссии. Встречается она крайне редко, что говорит о её локальном происхождении — скорее всего, от прозвища одного конкретного человека в небольшой деревне.

Известных носителей с фамилией Диловый в истории не зафиксировано. Это типичная «малая» фамилия, которая не попала в дворянские родословные книги и не была на слуху. Её ценность именно в бытовом, живом происхождении: предок нынешних Диловых, судя по всему, был человеком занятым, рачительным, за что и получил своё прозвище.