Фамилия Добрознай — редкий случай в русской ономастике, где прозвище превратилось в фамилию, сохранив свою внутреннюю форму абсолютно прозрачной. Это так называемая «говорящая» фамилия: она состоит из двух корней — «добро» и «знай». В отличие от большинства русских фамилий, образованных от крестильных имён или профессий, Добрознай — это прямое прозвище, характеристика человека. Её дали не по отцу и не по ремеслу, а по складу ума или манере поведения.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Фамилия не имеет типичного суффикса (-ов, -ин, -ский), который присоединялся бы к основе. Она застыла в форме повелительного наклонения глагола «знать» с приставкой «добро-». Такие фамилии — большая редкость. В русской традиции встречаются единичные примеры вроде Убейсобака, Держиморда или Найдиполе, но Добрознай стоит особняком: в ней нет ни угрозы, ни насмешки. Напротив, прозвище звучало как похвала или наставление. Скорее всего, так называли человека, который «добро знает» — то есть сведущего, опытного, знающего толк в деле, или же того, кого поучали: «знай добро», то есть поступай по совести.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям. В реестрах запорожских казаков и в метрических книгах Слобожанщины встречаются схожие прозвища-фамилии на «-знай». Это объяснимо: на юге России и Украины была жива традиция давать прозвища по действию или качеству, и они легко закреплялись как фамилии без добавления суффиксов. Добрознай мог быть грамотным крестьянином, знахарем, писарем или просто уважаемым человеком, к чьему слову прислушивались.

Отдельного внимания заслуживает написание. В старых документах фамилию могли записать слитно, но с разной степенью огласовки: Добразнай, Добрознаев. Второй вариант — уже попытка «обрусить» прозвище, вставив суффикс -ев, чтобы оно вписалось в стандартную модель русских фамилий. Однако основная, исторически первичная форма — чистое прозвище Добрознай.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Добрознай стоит в одном ряду с Добролюбовым и Добромысловым, но те уже «книжные», семинарские, искусственно составленные из двух корней. Добрознай же — народное, живое прозвище, не придуманное в духовной академии, а данное в быту. Это и делает её ценной для историка: за ней стоит не кабинетная этимология, а реальная человеческая черта.