Фамилия Добрыдень звучит как застывшее приветствие, и это первое, что приходит на ум при её разборе. В южных и западных говорах России «добрыдень» — это общее пожелание доброго вечера или дня. Отсюда возникает бытовая версия: основатель рода родился днём, и его так и прозвали — Добрыдень. Однако эта гипотеза, хоть и красивая, скорее всего, поверхностна.

Гораздо интереснее копнуть глубже, в лексику смоленских и вологодских говоров. В смоленских краях слово «добрыдни» означало не время суток, а конкретное имущество — добро, скарб, особенно женские пожитки, одежду и наряды. А в вологодских говорах «добрыдни» противопоставлялись «злыдням» и обозначали красное, благополучное житьё, достаток и довольство. Глагол «добрыдничать» значил «жить в красне, в обилии, в достатке; благоденствовать».

Таким образом, прозвище Добрыдень могло закрепиться за человеком, который обладал хорошим достатком или имуществом, либо за тем, кто вёл зажиточную, благополучную жизнь. В этом смысле фамилия оказывается не «календарной» (привязанной ко времени рождения), а социально-бытовой характеристикой. Модель образования здесь прозрачна: основа «добрыдень» (или диалектное «добрыдни») плюс нулевой суффикс, характерный для прозвищ, которые затем фамилизировались без дополнительных суффиксов, что для русских фамилий редкость — обычно добавляли -ов или -ин. Фамилия Добрыдень, скорее всего, сохранилась в форме чистого прозвища, без патронимического оформления, что указывает на её относительно позднюю фиксацию или на то, что прозвище оказалось настолько ёмким, что не потребовало переделки.