Фамилия Добрыин — редкий случай, когда на слух она почти неотличима от более распространённой Добрынин, но пишется иначе, с одним «н». Разница в суффиксе: -ин против -ин. В фамилии Добрыин основа та же — имя или прозвище Добрыня, но модель образования другая. Если Добрынин — это «чей?» от Добрыни с двойным «н» по правилам русской грамматики (как Ильин, но с сохранением основы), то Добрыин — вариант, где суффикс -ин прикрепили напрямую к основе Добры-, без наращения. Такое встречается в северных и сибирских говорах, где фамилии нередко упрощали на письме или в устной традиции.

Само имя Добрыня в Древней Руси было не просто личным, а героическим. Самый известный носитель — Добрыня Никитич, богатырь из былин, и исторический дядя князя Владимира Святославича, воевода Добрыня. Имя происходит от корня «добр» — добрый, хороший, удалой. В народной среде Добрыня было популярно до XVII века, а потом постепенно ушло из обихода, оставшись в фамилиях.

Фамилия Добрыин, скорее всего, возникла в среде, где имя Добрыня бытовало без уменьшительных суффиксов, а прозвище или отчество записывали кратко: «Добрыин сын» — то есть сын Добрыни. В переписных книгах XVII–XVIII веков можно встретить крестьян и посадских с такой фамилией, особенно в Вологодской и Архангельской губерниях. Там же часто путали написание: в одном документе пишут Добрынин, в другом — Добрыин, и это не ошибка, а отражение живой речи.

В отличие от фамилий на -ов, которые преобладают в центральной России, Добрыин — типичный представитель «именных» фамилий на -ин, характерных для севера и северо-востока. Сегодня носителей этой фамилии немного, и каждый из них, по сути, хранит архаичную форму, которая не поддалась унификации в XIX веке, когда приказные и писцы старались всё привести к единообразию.