Фамилия Догадайся — один из ярких примеров русских фамилий-окказионализмов, образованных от целой фразы в повелительном наклонении. В русской ономастике такие фамилии называют «командирными» или «императивными». Они возникли в среде духовенства, а также у казаков и крестьян, но механизм появления у Догадайся свой.

Основа фамилии — глагол «догадаться» в форме повелительного наклонения единственного числа: «догадайся». Суффикса в привычном смысле здесь нет: окончание -а (-я) — это просто флексия, перешедшая в фамилию из глагольной формы. Модель образования редкая: не от имени или прозвища, а от целой реплики, которая могла быть либо командой, либо шутливым пожеланием, либо насмешливым прозвищем человека, который постоянно требовал от других сообразительности.

Самая вероятная версия — семинарское происхождение. В духовных училищах и семинариях XVIII–XIX веков было принято давать будущим священникам «говорящие» фамилии, часто на латыни или по-русски, но с назидательным смыслом. Догадайся — это калька с латинского «Concipe» или «Intellige», то есть «постигни», «уразумей». Такие фамилии давали способным ученикам, от которых ждали быстрого понимания богословских истин. Второй вариант — прозвище в крестьянской или казачьей среде для человека, который любил говорить «а ты догадайся сам» или был себе на уме, хитроватым.

Географически фамилия встречается рассеянно. По данным переписей и телефонных справочников, носители Догадайся живут в Ростовской области, Краснодарском крае, на Украине и в Беларуси. Это подтверждает версию о казачьем или южнорусском бытовании, хотя единого ареала нет.

С точки зрения словообразования фамилия уникальна: она не склоняется по падежам как типичная русская фамилия на -ов/-ев. В женском роде остаётся неизменной: Анна Догадайся. В мужском роде тоже: Иван Догадайся. Это ставит её в один ряд с фамилиями типа Убейкобыла, Сорвиголова, Благослови, хотя Догадайся — единственная, образованная именно от этого глагола.

Спорных версий немного. Иногда пытаются связать фамилию с диалектным словом «догада» (сметливость, догадка) или с древнерусским именем Догада, но это натяжка: окончание -йся указывает именно на глагольную форму, а не на существительное. Если бы основа была именем, фамилия звучала бы как Догадин или Догадов.