Фамилия Догадаев образована от прозвища Догадай. В старину так называли сметливого, смышленого и находчивого человека. Прозвище прямо указывало на особенность характера предка — его способность быстро понимать суть дела и находить верное решение. Основа фамилии — глагол «догадаться» в повелительном наклонении, что характерно для древнерусских прозвищ (сравните: Нечай, Пожар, Слышь). Суффикс -ев типичен для русских фамилий, образованных от прозвищ или личных имен, оканчивающихся на -ай: Догадай → Догадаев. Словообразовательная модель проста и прозрачна: к основе прозвища добавили притяжательный суффикс, означающий «сын Догадая» или «принадлежащий Догадаю». Фамилия встречается в центральных и южных регионах России, но не относится к числу массовых. В документах XVII–XVIII веков можно найти упоминания крестьян и посадских людей с таким прозвищем — например, в переписных книгах Курского уезда. Редкость фамилии объясняется тем, что прозвище Догадай, хоть и лестное, не стало столь же популярным, как, скажем, Смекалов или Сметливый.