Фамилия Догадайлов — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а глагол в повелительном наклонении. Такие фамилии лингвисты называют «императивными» или «командирскими». Модель образования проста: берётся глагольная форма «догадай» (повелительное наклонение от «догадаться») и к ней добавляется суффикс -лов. Получается что-то вроде прозвища-пожелания: «Догадай-лов» — то есть «догадливый», «сообразительный», тот, кто всё схватывает на лету.

В русской ономастике такие конструкции встречаются, но нечасто. Сравните с фамилиями Догадин, Догадкин — они образованы от той же основы, но через суффиксы -ин и -к-ин, что типичнее для прозвищ на -а. А вот Догадайлов стоит особняком: суффикс -лов указывает на то, что прозвище могло быть дано в форме целой фразы. В старину на Руси могли назвать человека «Догадай-лов» как шутливый приказ или характеристику: мол, будь догадлив, лови намёки. Со временем это закрепилось как фамильное имя.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям. В дореволюционных переписях Догадайловы встречаются в Тамбовской, Рязанской и Воронежской губерниях. В северных регионах она почти не фиксируется — там больше распространены фамилии на -их/-ых. Социальный состав носителей был преимущественно крестьянским и мещанским: дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Это значит, что предки Догадайловых, скорее всего, были вольными или помещичьими крестьянами, а само прозвище дали за сметливость и живой ум.

Споров о происхождении фамилии почти нет. Версия с глаголом «догадаться» — единственная убедительная. Иногда пытаются связать её с диалектным словом «догада» (догадка, сообразительность), но это не меняет сути: корень один. Более экзотическая гипотеза — происхождение от тюркского «дога» (молитва), но она не выдерживает критики, так как суффикс -лов и окончание -ов типично славянские и не сочетаются с такой основой. Так что Догадайлов — чисто русская фамилия, образованная от местного прозвища, и её значение прозрачно: «догадливый человек».