Фамилия Догадайло — яркий пример того, как русский язык запечатлел человеческое качество в прозвище, а затем и в фамилии. В её основе лежит слово «догадка», которое в старину означало не просто предположение, а острую сообразительность, смекалку и умение схватывать суть на лету. Прозвище Догадайло давали человеку смышлёному, находчивому, обладавшему отличной интуицией. В народе таких людей ценили, недаром говорили: «Догадка лучше ума» или «Догадка дороже разума». А ещё была поговорка: «Умный только свистнет, а догадливый смыслит» — она точно описывает разницу между просто умным человеком и тем, кто умеет быстро и правильно сообразить в любой ситуации.

Словообразовательная модель фамилии нетипична для центральной России. Суффикс -айло (в форме -айл-о) характерен для украинских и южнорусских говоров. Он придаёт основе значение деятеля, часто с оттенком просторечия или иронии (сравните: «пугайло», «ломáйло»). Таким образом, Догадайло — это не просто «догадливый», а «тот, кто постоянно догадывается», «мастак на догадки». Фамилия закрепилась в форме именительного падежа единственного числа, что типично для украинских фамилий на -айло, в отличие от великорусских, которые чаще принимали патронимические суффиксы -ов/-ев.

Уже в XV–XVI веках такие прозвища, передаваясь по наследству, перерастали в фамилии. Первые письменные упоминания фамилии Догадайло встречаются в реестрах запорожских казаков, что неудивительно: в среде вольных людей, где от смекалки часто зависела жизнь, прозвище Догадайло было и лестным, и практичным. Географически фамилия до сих пор чаще всего встречается на Украине (особенно в Черниговской и Сумской областях) и в прилегающих южных регионах России.