Прозвище Догадайло восходит к слову «догадка» - «предположение», а также «сообразительность, догадливость». Вероятно, прозвище Догадайло получил смышленый, умный, находчивый человек, обладавший хорошей интуицией. В старину о таких людях говорили: «Умный только свистнет, а догадливый смыслит». Также бытовали другие поговорки: «Догадка лучше ума», «Догадка дороже разума» Уже в XV–XVI веках именно прозвища, передаваясь из поколения в поколение, превратились в фамилии.