Фамилия Долбишев образована от прозвища Долбиш, а оно, в свою очередь, — от глагола «долбить». Тут сразу открывается развилка значений, и в каждой версии слышен отголосок занятия или характера предка.

Самое прямое объяснение — профессиональное. Долбить в дереве или камне — работа плотника, столяра или каменотёса. В «Толковом словаре живого великорусского языка» В. И. Даля глагол «долбить» подробно описан именно в ремесленном смысле. Долбишем могли назвать мастера, который выдалбливал пазы, корыта, лодки-однодеревки или долблёные ступы. Такая работа требовала не только силы, но и точности, поэтому за глаза прозвище могло звучать уважительно, как указание на ремесло.

Вторая версия связана с характером или умственными способностями. Выражение «вдолбить в голову» известно давно. Человека, который туго соображал или, наоборот, был упёрт и настойчив до назойливости, в народе дразнили Долбишем. В этом случае прозвище носило не столько профессиональный, сколько бытовой, оценочный оттенок.

Фамилия построена по продуктивной русской модели: основа Долбиш- плюс суффикс -ев, который присоединялся к основам на шипящий или мягкий согласный. Форма Долбишев означает «сын Долбиша» или, шире, «из рода Долбиша». Это типичный пример патронимической фамилии от прозвища, которое не закрепилось в крестильных святцах, а осталось в народной речи.

В ономастике фамилия Долбишев — редкий случай, когда глагольная основа сохранилась почти без изменений. Родственные фамилии — Долбилов, Долбин, Долбнёв — но Долбишев выделяется суффиксом -иш, который в русских прозвищах часто придавал слову оттенок грубоватой или шутливой оценки (сравните: глупыш, крепыш). Поэтому, если выбирать между версиями, прозвище по характеру кажется чуть более вероятным, чем чисто ремесленное: в среде плотников чаще встречаются фамилии от названия инструмента или действия без уменьшительно-оценочного суффикса.

Географически фамилия Долбишев встречается в основном в центральных и южных областях России, а также на Украине — в зоне распространения фамилий на -ев, а не на -ов. По сословной принадлежности предки Долбишевых, скорее всего, относились к крестьянам или ремесленникам, но точных документальных подтверждений, за редкими исключениями, не сохранилось.