Фамилия Долбышев — один из тех случаев, когда в основе лежит не имя, а живое прозвище, и разобраться в нём интереснее, чем кажется на первый взгляд. Корень здесь — «долб-», связанный с действием «долбить». В старину так могли назвать человека по работе: долбильщика, камнетёса, плотника, выдалбливающего корыта или лодки. Но у слова было и переносное значение — «долбить одно и то же», то есть быть назойливым, упрямым, дотошным. Поэтому прозвище Долбыш мог получить как мастеровой, так и человек с тяжёлым, въедливым характером.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: основа «Долбыш» (или «Долбыш») плюс патронимический суффикс -ев. В говорах форма «Долбыш» встречалась как вариант к более распространённому «Долбня», «Долбила». Суффикс -ыш в прозвищах часто придавал оттенок просторечия или уменьшительности, но без ласкательности — скорее, с намёком на постоянное свойство. Фамилия Долбышев, таким образом, означает «сын Долбыша» — типичная «отцовская» фамилия, закрепившаяся за потомками человека с таким прозвищем.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям, особенно к бывшим Курской, Орловской, Тамбовской губерниям. В этих краях слово «долбня» означало и деревянную колотушку, и глуповатого человека — ещё один возможный источник прозвища. В переписных книгах XVII века встречаются крестьяне и посадские люди с прозвищем Долбыш, но в дворянские родословные книги эта фамилия практически не попала: её носители в основном были из крестьянской и мещанской среды.

В написании фамилии возможна вариация: Долбышев и Долбышов. Второй вариант — с ударным окончанием -ов — встречается реже, но в старых документах и говорах фиксируется. Оба варианта восходят к одной основе, и разница только в том, как закрепилось ударение в местном произношении. Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Долбилин, Долбнев, Долбунов — то Долбышев выделяется именно суффиксом -ыш, который делает прозвище более «крепким» и характерным.