Фамилия Долгопупка — редкий случай, когда прозвище не просто перешло в наследственное имя, а сохранило почти неизменной свою живую, разговорную форму. В отличие от большинства русских фамилий, оканчивающихся на -ов или -ин, эта стоит в чистом виде, как её дали в народе. Такое оформление (без суффикса принадлежности) чаще встречается на Украине и в южнорусских областях, где фамилии на -а, -о, -ий не переделывали под московский стандарт.

Основа фамилии — прозвище Долгопуп, которое сложено из двух корней: «долгий» и «пуп». В прямом смысле так могли назвать человека с длинным, выпирающим пупком — особенность, заметная в быту или при купании. Однако в народной речи «пуп» имел и переносное значение: так называли центр, середину, а иногда и самого человека — например, «пуп земли» или «пупок» как ласкательное обращение. Поэтому «долгий пуп» могло быть ироничным прозвищем для медлительного, задумчивого человека, который «тянет» из пупа, то есть долго раскачивается.

Версия о связи с профессией менее убедительна. Слово «долгопуп» не встречается в словарях ремёсел и не похоже на название должности или орудия труда. Скорее всего, это именно бытовое прозвище, данное по внешности или характеру. В пользу этого говорит и суффикс -к- в конце фамилии: Долгопупка — это украинская или южнорусская форма, обозначающая «сын Долгопупа» или «человек из рода Долгопупых». Такая модель (Долгопуп → Долгопупка) типична для западнорусских и малороссийских говоров, где фамилии на -ка, -енко, -ук вытесняли великорусские -ов.

С географией фамилии сложно: она крайне редкая и в дореволюционных переписях почти не фиксируется. Можно предположить, что носители Долгопупки жили на стыке современных Белгородской, Воронежской областей и Слобожанщины — в зоне смешения русского и украинского населения. Там же встречаются однокоренные фамилии Долгополов, Долгопуп, Долгопупенко, что подтверждает общую модель прозвищ с корнем «долг-» и конкретизирующим вторым словом.

Таким образом, фамилия Долгопупка — редкий образец «сыновьего» прозвища, которое не успели переделать в стандартную форму. Она прямо говорит о предке, которого в деревне дразнили за длинный пупок или за неторопливость, и сохранила эту насмешливую, но беззлобную интонацию живой речи.