Фамилия Долговский — типичный пример «географической» фамилии, образованной по модели «топоним + суффикс -ск-». В основе лежит название одного из множеств сел, деревень или хуторов Долгово, Долгов или Долговое, которые встречаются и в России, и в Украине. Предка Долговских, скорее всего, прозвали по месту, откуда он был родом: «Долговский» — значит «выходец из Долгова». Такая модель указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Польше и на западе России фамилии на -ский носили преимущественно помещики и землевладельцы, владевшие имением с таким названием.

Сами топонимы Долгово и Долгов имеют как минимум две версии происхождения. Первая — от прозвища Долгий, которое в древнерусском языке означало «высокий ростом», «длинный». Вторая версия отсылает к слову «долг»: селение могли назвать так, если оно было продано или заложено за долги, либо если его жители сидели в долговой кабале.

Менее вероятна, но возможна и чисто патронимическая версия: Долговский — это отчество второго порядка, то есть «сын Долгова, внук Долгого». В этом случае фамилия образована напрямую от прозвища Долгий, минуя топоним. Однако распространенность реальных сел с корнем «долг» делает первую версию убедительнее.

Суффикс -ск- в фамилии Долговский — важная деталь. Он не характерен для крестьянских фамилий центральной России (там чаще встречаются -ов, -ев, -ин), а типичен для западнорусских и польских земель. Это намекает, что носители фамилии могли происходить из Смоленщины, Беларуси или бывших территорий Речи Посполитой. В отличие от фамилий Долгов или Долганов, которые просты по форме, Долговский несет отчетливый «дворянский» оттенок.