Фамилия Дорожынский — редкий случай, когда написание не совпадает с ожидаемым произношением. Кажется, что перед нами вариант фамилии Дорожи́нский, но на деле ударение падает на второй слог: Доро́жынский. Это указывает на польское или западнорусское происхождение, где «ы» после шипящих — норма, а не опечатка. В русской традиции после «ж» пишут «и», поэтому Дорожинский — более привычный вариант, но исходная форма с «ы» выдаёт региональную или родовую особенность.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ский указывает на дворянский или географический характер фамилии. Основой могло стать название места — села или усадьбы Дорожын (или Дорожино). Такие топонимы в Польше, Беларуси и на западе Украины нередки и связаны с корнем «дорог-»: либо в значении «дорога», либо как производное от личного имени Дорога (сокращение от Дорогослав, Дорогон). Владелец имения Дорожын становился Дорожынским — так закреплялась связь с землёй.

Есть и вторая, менее вероятная версия: прозвищная основа. В старопольском языке «doroga» означала «дорожка», «тропа», и прозвище Дорога могли дать человеку, жившему у дороги или занимавшемуся перевозками. Тогда суффикс -ынский — это уже притяжательный оттенок: «сын Дороги». Но для польской ономастики типичнее именно топонимическая модель, поэтому первая версия предпочтительнее.

Фамилия Дорожынский — не массовая. Встречается в основном среди потомков шляхты Речи Посполитой, которые после разделов Польши оказались в Российской империи. В документах XIX века её могли записывать по-разному: Дорожинский, Дорожи́нский, а иногда и Дорожиньский — из-за путаницы с твёрдым и мягким знаками. Носители фамилии, если сохранили написание через «ы», скорее всего, происходят из регионов, где польская орфография долго держалась в делопроизводстве — например, из бывших Гродненской или Виленской губерний.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Дорогин, Дорожкин, Дорожин) показывает, что Дорожынский стоит особняком: он не крестьянский (суффикс -ский в России чаще всего давали духовенству или дворянам), не купеческий и не мещанский. Это фамилия землевладельца или человека, получившего фамилию по названию родового гнезда.