Фамилия Драевская — один из тех случаев, когда разбор суффикса даёт больше информации, чем корень. Окончание -ская указывает на типичную модель для польской, украинской или белорусской шляхты: так образовывали фамилии от названий имений, местечек или усадеб. Человек, которого звали Драевским, скорее всего, владел землёй в населённом пункте с корнем Драев- или происходил оттуда. Женская форма Драевская, закрепившаяся как фамилия, могла принадлежать дочери или вдове такого землевладельца.

Корень Драй — спорный. Самая прямая версия отсылает к украинскому или белорусскому слову «драй» (драить, тереть, чистить до блеска). В диалектах так могли называть человека, который занимался натиркой полов, чисткой медной посуды или, в переносном смысле, назойливого, «драчливого» спорщика — того, кто «дерёт» горло. Менее очевидный вариант — топонимический: на территории современной Беларуси и Польши встречаются хутора и урочища с названием Драево, Драй. В таком случае фамилия просто «географическая», без связи с профессией или характером.

Суффикс -евск- (через -ев-) характерен для восточнославянских фамилий, образованных от названий на -ево. Если бы основой было слово «драй» в значении «драить», логичнее ждать форму Драев, без -ск-. А вот наличие -ский как раз и выдает дворянское или шляхетское происхождение: такие фамилии в XVII–XIX веках часто получали выходцы из мелкопоместной знати Речи Посполитой, перешедшие на русскую службу.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Драевские — это, скорее всего, потомки одного рода, разошедшегося по разным губерниям. В метрических книгах XIX века носители фамилии фиксируются в Могилёвской и Витебской губерниях, что подтверждает её северо-западное происхождение. Никаких громких исторических личностей с такой фамилией не известно — это типичный случай, когда фамилия говорит не о знаменитости предка, а о его малой родине.