Фамилия Драголюбская — редкий случай, когда происхождение почти прозрачно, но всё равно оставляет пространство для версий. Основа здесь — корень «драг-» (дорогой, любимый) и «-люб-» (любить). На украинском и польском языках «драгий» означает «дорогой», поэтому «Драголюб» — это буквально «тот, кто дорог и любим». Прозвище с таким значением могли дать ребёнку, которого особенно ждали и обожали в семье, или же взрослому человеку — любимому мужу, сыну, другу. Скорее всего, именно из этого домашнего, тёплого прозвища и выросла фамилия.

Модель образования — суффикс «-ск-», который в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на географическую или сословную привязку. Но в случае с Драголюбской он может работать иначе: фамилии на «-ский» нередко давали в духовных семинариях, заменяя бытовые прозвища на более благозвучные. Версия о семинарском происхождении выглядит правдоподобно, но менее вероятна, чем бытовая: слишком уж прямое и ласковое значение у основы, чтобы его придумывали преподаватели для поощрения учеников. Обычно семинарские фамилии образовывали от названий церковных праздников, икон или греческих слов, а не от просторечных комплиментов.

Форма «Драголюбская» — женская, мужской вариант — Драголюбский. Фамилия встречается крайне редко, что говорит о её локальном происхождении, возможно, из западнорусских или украинских земель, где был силён польский или украинский языковой слой. В отличие от массовых фамилий на «-ов» или «-ин», эта не указывает на прямое родство с патриархом рода по профессии или отчеству, а скорее фиксирует личное качество или семейное прозвище первого носителя.