Фамилия Драгостинов — редкая и с прозрачной, но неочевидной на первый взгляд основой. Она образована от имени или прозвища Драгостин. В древнерусском языке слово «драгой» — то же, что «дорогой», «милый». Суффикс -остин- в основе нестандартен: обычно мы видим Драготин (от Драгота), Драгомиров (от Драгомир) или Драгин (от Драга). Форма на -остин могла возникнуть от полного славянского имени Драгост, где -ост- — типичный для древних имён суффикс (ср. Радост, Милост), а -ин — уже русский фамильный патронимический суффикс, указывающий на принадлежность: «сын Драгостина» или «из рода Драгостина».

Имя Драгост (Драгость) — одно из имён-композитов, типичных для домонгольской Руси и южных славян. Первая часть «драг-» значит «дорогой», вторая, вероятно, восходит к «гость» (в значении «чужеземец, купец») или к глаголу «гостити» (быть гостем). Таким образом, Драгост — это «дорогой гость» или «тот, кого ценят как гостя». Имя было нередким в Новгороде и Пскове, где сохранялись древние славянские антропонимические традиции. В XV–XVI веках такие имена постепенно вытеснялись календарными, но успели дать начало фамилиям.

Фамильный суффикс -ов указывает на великорусское происхождение: Драгостинов — значит «потомок Драгостина». В отличие от украинских или белорусских форм на -енко или -ич, -ов типичен для северных и центральных областей России. Географически фамилия могла закрепиться в среде посадских людей или служилого сословия: имя Драгост не было крестьянским по происхождению, но в XVII веке могло стать прозвищем, а затем и фамилией в разных слоях.

Встречается также вариант написания Драгостинов с ударением на второй слог, что сближает её с формами от прозвищ вроде Драгоста (ср. Толстин, Пустин). Однако более правдоподобно видеть здесь именно древнее полное имя, а не усечённую форму. В современных базах фамилия фиксируется единично — в основном в Центральной России и Поволжье, что подтверждает её редкость и, вероятно, происхождение от одной локальной ветви.

Таким образом, Драгостиновы — это потомки человека, которого в старину называли «дорогим гостем». Фамилия не имеет отношения к драгоценностям или драгостинам в бытовом смысле; её корень — в древнем личном имени, полном уважения и тепла.