Фамилия Драгостинова — редкая и примечательная. Её основа, в отличие от большинства русских фамилий, образована не от крестильного имени, а от славянского двусоставного имени Драгостин. Такие имена (Доброслав, Ратибор, Святослав) были распространены в древности, но к XV–XVI векам почти вышли из обихода, сохранившись лишь в фамилиях.

Корень «драг» означает «дорогой», «милый» (ср. драгоценный, болг. «драг» — дорогой). Вторая часть — «стин» — восходит к глаголу «стати» (стоять) или «стинути» (стынуть, застывать). Таким образом, имя Драгостин могло означать «дорогой и стойкий» или «драгоценный, как стена». Вероятно, так нарекли ребёнка, желая ему быть надёжным и крепким.

Фамилия образована по типичной русской модели: к основе Драгостин добавили суффикс принадлежности -ов, а затем окончание -а, указывающее на женскую линию. Изначально Драгостинов — это сын Драгостина. Форма на -а (Драгостинова) — это современная паспортная запись для женщин, но в исторических документах XVII–XVIII веков фамилия бытовала в мужском роде.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России, где дольше сохранялась традиция нецерковных имён. Встречается в старых переписях Вологодской и Костромской губерний. Сословно носители были, скорее всего, крестьянами или посадскими людьми — дворянские роды с таким корнем не зафиксированы в «Бархатной книге».

Любопытно, что у фамилии есть близкие «родственники»: Драгоценнов, Драгин, Драгунов. Но Драгостинова стоит особняком — она сохранила полную форму древнего имени, не сократив и не переосмыслив его. Это редкий случай, когда фамилия — почти прямое свидетельство дохристианского именослова.