Фамилия Драготинов — редкий случай, когда прозвищная основа настолько прозрачна, что почти не оставляет пространства для спора, но зато даёт редкую возможность заглянуть в быт XVI–XVII веков. Корень здесь — «драгой», то есть «дорогой, ценный». В современном языке это слово почти вытеснено церковнославянским «драгоценный», но в древнерусских говорах «драгой» значило и «любимый, милый», и «дорогой по цене». Человек, которого прозвали Драгота (или Драготин), мог быть либо желанным и любимым сыном (ласкательное прозвище), либо, что интереснее, купцом или ремесленником, торговавшим дорогими товарами — скажем, мехами или шелком. Суффикс -от- в прозвище Драгота — редкий, характерный для северных и новгородских земель (сравните: «пустота», «доброта»), он придаёт оттенок качества или свойства.

Следующий шаг — фамильный суффикс -ин. Он указывает на принадлежность: «чей сын?» — Драготин, то есть сын Драготи или Драгота. Это типичная патронимическая модель, но в отличие от более массовых -ов/-ев, -ин чаще встречался в северорусских и сибирских областях, а также в среде духовенства, где ценилась «благозвучность». Однако для фамилии Драготинов нет оснований уверенно приписывать её к духовному сословию: слишком «мирской» корень. Скорее всего, предок был посадским человеком или крестьянином из северных уездов, где прозвища на -ота были в ходу.

Любопытно, что фамилия Драготинов почти не имеет однокоренных «соседей» в массовых списках. Встречаются единичные Драготины (без -ов) и очень редкие Драготы, но Драготинов — форма, закрепившаяся именно в русской патронимической традиции, а не в украинской или белорусской (там было бы Драготиненко или Драготинович). Это наводит на мысль, что фамилия могла возникнуть в одном конкретном роду, а не распространиться широко.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» и работах В. Никонова фамилия не упоминается в основных списках — это ещё одно подтверждение её редкости. Если искать исторические корни, стоит обратить внимание на писцовые книги Новгородской и Вологодской губерний: именно там прозвища от качественных прилагательных с суффиксом -от- фиксировались чаще всего. Так что носитель фамилии Драготинов с высокой вероятностью ведёт род от северного русского крестьянина или городского торговца, которого за дорогой товар или за дорогой нрав прозвали Драготой.