Фамилия Дробеня звучит непривычно для уха, привыкшего к стандартным окончаниям на -ов и -ин. Её уникальность — в суффиксе -еня, который в русской ономастике встречается нечасто. Такая модель образования характерна скорее для западнорусских и белорусских земель, где прозвища на -еня (как, например, Супоня или Гуленя) были распространённым способом дать человеку меткое имя.

В основе фамилии — прозвище Дробеня. Его происхождение спорно, и лингвисты предлагают как минимум два направления для поиска. Первое ведёт к нарицательному «дроба». Слово это многозначное и диалектное: в тверских, псковских и ярославских говорах «дробой» называли гущу, которая остаётся после приготовления кваса или пива; на Дону и в Астрахани — виноградные выжимки; в южных регионах — деревянную приставную лестницу; а в курских говорах — простую конную телегу с решётками по бокам. Если прозвище пошло от этого корня, то предок мог быть либо пивоваром, либо крестьянином, торговавшим выжимками, либо мастером, делавшим лестницы или телеги.

Вторая версия отталкивается от глагола «дробить» — «расчленять, разделять на мелкие части». В переносном смысле у этого глагола было и другое значение — «частить», то есть делать что-то слишком быстро, торопливо. В этом случае прозвище Дробеня могло характеризовать человека суетливого или, наоборот, мастера, который занимался дроблением зерна, камня или руды — например, мельника.

Выбрать одну версию как единственно верную сложно. Но диалектная география слова «дроба» (от Пскова до Курска) и форма суффикса скорее указывают на прозвище, данное по роду занятий или характерной черте внешности (например, человек, похожий на «дробу» — коренастый, плотный), чем на отвлечённую характеристику торопливости. В любом случае, фамилия Дробеня — редкий пример того, как в одном слове сплелись быт и ремесло русской глубинки.