Фамилия Дробитская — редкий случай, когда географическая привязка перевешивает прозвищную основу. Вопреки первому впечатлению, она почти наверняка не связана с глаголом «дробить» или с дробью как числом. Её ядро — топоним, название населённого пункта, от которого и образовали фамилию по типичной для шляхты и духовенства модели.

Суффикс -ск- указывает на происхождение от географического названия. В польской и западнорусской традиции так оформляли фамилии, указывая на владение землёй или место рождения: помещик из Дробит — Дробитский, его дочь или жена — Дробитская. Основой могло стать название села Дробиты, Дробитово или хутора Дробит, которые встречаются на территории бывшей Речи Посполитой — в современной Беларуси, на западе Украины и в восточной Польше. Названия эти, в свою очередь, восходят к личному имени Дробита или прозвищу Дроб, но вторичны по отношению к фамилии.

Менее вероятна, но не исключена версия от прозвища Дробит — человека, занимавшегося размолом зерна, дроблением руды или просто обладавшего мелким, «дробным» шагом или речью. В этом случае фамилия образовалась бы через суффикс -ск- позже, уже в книжной среде — например, у семинаристов, которым давали «благородные» фамилии от бытовых основ. Однако для прозвищного происхождения естественнее был бы суффикс -ов/-ев или -ин, дающий Дробитов или Дробитин.

Сословная принадлежность первых носителей скорее всего шляхетская или мещанская. Фамилии на -ский/-цкий в XVI–XVII веках закреплялись за польской и литовской шляхтой, а после разделов Речи Посполитой перешли и к русскому дворянству. Встреча Дробитских в метрических книгах Киевской, Волынской или Минской губерний подтвердила бы эту версию, но массовых данных по фамилии нет — она остаётся редкой, осевшей в одном-двух регионах.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Дро-би́т-ска-я. В польском произношении оно могло смещаться на предпоследний слог, но в русской традиции закрепился вариант с ударным «и».